近期，药学院张毅楠教授与金弘明教授在美国化学会的化学教育期刊《Journal of Chemical Education》上发表了题为“Two-step synthesis of 4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl benzoate: undergraduate organic laboratory of electrophilic aromatic substitution and nucleophilic aromatic substitution”的文章(DOI：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jchemed.3c01270)，本工作描述了一个全新的SEAr 和 SNAr串联步骤本科实验设计及在中药学长学制有机化学实验教学中的运用。

芳香取代反应是本科有机课程重要的基本反应类型之一，主要包括芳香亲电取代（SEAr）和芳香亲核取代（SNAr），它们在工业生产与科学研究中有广泛的应用。国内外绝大多数高校也将这两个反应纳入本科实验教学，帮助学生更好地理解芳香取代反应不同反应底物和反应机理的异同。但由于SEAr和SNAr反应底物电子性质的差异，目前的实验设计通常选取不同的底物开展实验教学，缺乏此同系列反应之间的头对头对比。

张毅楠和金弘明基于2022 年普林斯顿大学的 Knowles 教授发展的氧自由基和对氟苯芳香亲核取代反应，成功设计了一个符合本科实验要求的两步串联SEAr和SNAr反应，并在2023年秋季中药学专业本科有机化学课程实验中顺利实践。

为了更好地将课堂授课内容与实践能力训练结合，本研究还针对实验过程设计了可以跟踪学生实验操作全程的评价与评分方案。评分方案从①预习报告、②实验过程（TLC监测/过滤/重结晶/色谱层析）、③实验结果（产品的产率和外观）、 ④仪器操作（旋转蒸发器/带加热模块的磁力搅拌器/紫外光）、 ⑤完整实验报告、 ⑥反应机理绘制、⑦产物的核磁信号标注、⑧测验习题等八个维度对学生实验情况进行全程评价。评分方案对实验过程评价全程跟踪，符合形成性评价要求。

中药学长学制专业本科生开展实验情况

（2023年秋季在南中医药学院教学实验中心室内拍摄）

药学院致力于长学制专业教学目标的实现，下一步将继续针对中药学长学制培养方案、培养过程、课程设计持续推进改革。本教学研究对培养学生的基本实验技能和深入理解课堂理论知识具有显著意义，为后续课程的学习打下良好的基础。

本文通讯作者为张毅楠与金弘明，参与本工作的有胡立宏副校长，药学院王帆老师、丁宁老师、房方老师及中药学九年制22级全体同学。本研究得到了全国中医药高等教育“十四五”规划课题重点项目（No. ZD-23-01），南京中医药大学教改重大项目（No. NZYJG2022002）和南京中医药大学配套课题（XPT22201136）的支持。